Film prikazuje jedinstveni pogled na muško - ženske odnose i noćni život Manhattana..
Roger (Campbell Scott) je copywriter kojemu se u jednom danu preokrenuo ceo pogled na život. Prvo će mu šefica i bivša djevojka, Joyce (Isabella Rossellini), dati osvetoljubljivi otkaz. Zatim mu u posetu dolazi šesnaestogodišnji sestrić Nick (Jesse Eisenberg) u želji da provede neko vreme s Rogerom kako bi naučio sve o zavođenju devojaka.
Roger prihvata izazov i počinje da trenira Nicka pokazujući mu noćni život New Yorka. U jednom baru oni upoznaju dve prelepe devojke, koje se pokazuju nedostupnijim nego se Roger nadao.
Pre jutra obojica će svašta doživeti, a dotadašnja uverenja će se rasplinuti. Roger shvata da i on može još puno da nauči...
Film verno prikazuje noćni život Manhattana.
TRAILER: